Là cư dân của khu phố Capitol Hill của Denver, Steadman lớn lên ở Westminster, Colorado, tốt nghiệp Trường Trung học Westminster, Cao đẳng Regis và Đại học Luật Colorado. Năm 2013, Steadman đã hoàn thành chương trình Trường Chính phủ John F. Kennedy của Đại học Harvard dành cho các Giám đốc điều hành cấp cao trong chính quyền địa phương và tiểu bang với tư cách là Thành viên lãnh đạo Viện Chiến thắng LGBTQ của David Bohnett. Ông đã trở thành một luật sư và nhà vận động hành lang nổi tiếng tại Capitol, được biết đến nhiều nhất với việc ủng hộ các vấn đề về quyền của người đồng tính.[7] Steadman gặp David Misner vào năm 2000 và họ đã ở bên nhau cho đến khi Misner qua đời vì ung thư tuyến tụy vào năm 2012.[4]